女性フリーランスが後悔すること7選！対策とおすすめの仕事も解説

フリーランスになって後悔しないためには、独立前の準備がなにより大切です。収入の不安定さや孤独感などの不安は、会社員のうちに対策できるんです。

この記事では、フリーランスが後悔しがちなことや失敗しないための準備、未経験からでも挑戦しやすい仕事を紹介。これらの準備を「いつ、どう進めるべきか」6ステップにしたロードマップも解説します。

女性がフリーランスになって後悔すること7選

実際に独立してから、なにに後悔するかは年代で異なります。20代はキャリアの選択の迷い、30代では子育てとの両立の悩み、40代では将来や健康への不安を抱える傾向が。

ここでは年代を問わず、多くの女性が共通して後悔しやすい点を解説します。

ライフイベントで収入が不安定になる

フリーランスになって後悔する点のひとつは、ライフイベントによって収入が不安定になることです。会社員とは異なり、フリーランスには有給休暇や傷病手当金といった制度がありません。そのため自分の体調不良はもちろん、妊娠や出産、子どもの看病などで働けない期間は、そのまま収入の減少に直結します。

たとえば、妊娠中のつわりで体調が優れないときを想像してみてください。会社員であれば有給休暇を使い、給与を受け取りながら体を休ませることができます。

会社員であれば体を第一にできますが、フリーランスは収入の不安定さから無理をしてしまう人も少なくありません。収入が途絶える可能性があるのは、フリーランスにとって厳しい現実といえます。

家事・育児・介護と両立が難しい

「在宅で働けるから」という理由でフリーランスを選ぶと家事や育児、介護との両立が想像以上に難しいとわかり、後悔することがあります。

特に子どもが未就学の時期や親の介護が必要なタイミングでは、予測できない事態が起きやすいもの。たとえば大事な会議の日に子どもが熱を出して保育園から呼び出されたり、急に親の通院に付き添う必要が出るなど、仕事の予定が乱れやすいです。

また、在宅ワークは仕事とプライベートの境界線があいまいになりがち。いつでも仕事ができる環境が、逆に「常に仕事や家庭のことに追われている」状況を生み出しかねません。

もちろん、パートナーや家族の協力が得られるかどうかで、負担の大きさは変わります。周りのサポートを得られる環境を整えておけば、後悔を減らせますよ。

日程調整が思ったよりも難しい

フリーランスは働く時間を自由に決められるイメージがありますが、実際には日程が調整しづらいと感じる場面もあるんです。仕事は基本的にクライアントが希望する納期に合わせて進めていくもの。ときには急な依頼にも対応しなければならないため、「自分の時間が削られる……」と感じることもあります。

特に子育て中の場合、子どもの迎えや夕食の準備、寝かしつけの時間の打ち合わせへの参加は難しいでしょう。たとえクライアントが家庭の事情を理解してくれても、自分だけが参加できないと話に乗り遅れることも。チームでの交流を深めるだけでなく、人脈を広げるための夜の交流会などにも参加しづらくなり、新たな案件を獲得する機会を逃すことにもなりかねません。

スキルアップの時間が取りにくい

スキルアップの時間を確保しにくい点も、フリーランスが後悔しやすいことのひとつです。会社員であれば業務時間内に研修を受けられたり、会社負担で外部のセミナーに参加できたりする機会がありますよね。しかしフリーランスは、自分で時間をつくり、お金を投資して学ばなければスキルは向上しません。

学ぶ意欲があったとしても日々の業務に追われ、「新しいスキルを学ぶ時間がない……」と感じる人も多いです。特にWeb業界のように変化が激しい分野では、学びを止めると自分のスキルが通用しなくなることも。

目の前の仕事に集中するあまりスキルアップが後回しになると、報酬を上げたり、新たな分野に挑戦したりする機会を逃すことにもなりかねません。長期的に見て、収入が伸び悩む原因にもなるのです。

孤独でメンタルを崩しやすい

フリーランスは孤独を感じやすく、不安やプレッシャーがたまりやすい働き方ともいえます。

会社員であれば仕事の合間に同僚と雑談したり、困ったときに上司に気軽に相談したりできますよね。しかしフリーランスは基本的にひとりで仕事を進めなければなりません。特に在宅で仕事をしていると、人と直接会って話す機会が少なくなりがち。「数日間、家族以外と会話していない」「今日1日、どこにも外出していない」という状況も珍しくないのです。

また、会社員には当たり前の「同僚からの励まし」や「上司からのフィードバック」もありません。うまくいかないことがあっても、すべて自分で解決しなければならないため、精神的な負担は大きくなります。

仕事のプレッシャーや不安をひとりで抱え込み、誰にも相談できないまま精神的に追い詰められるケースもあるのです。

産休・育休など会社員向けの給付が原則使えない

会社員であれば当たり前に利用できる出産手当金や育児休業給付金、傷病手当金といった公的な給付制度もフリーランスは利用できません。会社員の場合、産休・育休中でもある程度の収入が保障されますが、フリーランスにはこのような制度がないため「出産＝収入ゼロ」の期間が生まれてしまいます。

ただし、フリーランスでも利用できる制度は少しずつ増えています。たとえば国民健康保険に加入していれば、出産時に「出産育児一時金」として子どもひとりあたり50万円（2025年10月現在）支給されます。また、2024年からは出産予定日の前月から4ヶ月間の国民健康保険料と国民年金保険料が免除されるようになりました。さらに、この国民年金保険料の免除期間は、2026年10月から子どもが1歳になるまでに延長される予定です。

フリーランス向けの支援が拡大しつつあるものの、会社員と比べると保障が手薄なのが現状です。

税金や契約など「仕事以外の事務」が意外と面倒

フリーランスになると、仕事そのものだけでなく、税金や契約についての事務作業もすべて自分でおこなう必要があります。

具体的には、請求書・領収書の管理やクライアントとの契約書の内容確認、確定申告など。会社員であればほかの人に任せられる業務が、すべて自分のタスクとしてのしかかってくるのです。

こうした事務作業は直接売り上げにつながらないにも関わらず、意外と時間と手間がかかるもの。たとえばインボイス制度といった新しい仕組みが始まる際も、情報収集から申請までひとりで対応する必要があります。

さらに家庭内では、子どもの保育園や学校、医療関連の手続きも女性が担うケースが多く、仕事と家庭の両方で「名もなきタスク」に追われがちです。本業以外の作業に時間を取られ、本来集中すべき仕事に十分な時間を割けないことに、もどかしさを感じる人も少なくありません。

女性がフリーランスになっても後悔しないためにやるべき準備

フリーランスになってから「こんなはずじゃなかった」と後悔しないように、会社員のうちに準備しておきたい8つのポイントを紹介します。

副業で在宅・昼帯中心の収入源を複数化しておく

後悔しないための準備として、会社員のうちに副業で収入源を複数作っておくのがおすすめです。フリーランスは収入が不安定になりやすいもの。クライアントから継続的に仕事を任せてもらえる保障もないですし、契約が突然終了する可能性もあります。

そのため、副業の段階から2〜3つの収入源を見つけておくのが理想です。在宅ででき、日中の時間帯に作業可能な仕事を組み合わせるのがいいでしょう。具体的には「女性フリーランスが後悔しにくいWeb系の仕事6選」で紹介する、SNS運用代行やオンライン秘書などがおすすめ。複数の収入源があれば、ひとつの収入が減ってもほかでカバーできる安心感がありますよ。

収入の柱が複数あることで、妊娠や出産、育児で働く時間が制限されても、収入がゼロになることは避けられます。

家族・パートナーの同意と協力を得ておく

独立する前に、家族やパートナーの理解を得て、協力してもらえるよう話をしておきましょう。正直、家族のサポートなしで、家事や育児と両立しながら仕事を続けるのは難しいです。特にフリーランスになりたての頃は、仕事のペースをつかむまで時間がかかります。会社員と違って収入が不安定になる可能性があることも伝えておきましょう。

具体的には、家事や育児の分担をどうするか、収入が減った場合に家計をどうまかなうかなどを話し合います。ただ「手伝ってほしい」と伝えるのではなく、「こんな働き方を実現したいから応援してほしい」と自分の理想や思いも話すと、協力してもらいやすくなりますよ。

特に子どもが小さい場合や親の介護がある場合は、突発的な対応も増えるため、家族の協力は必須です。すべてひとりで背負ってしんどくなる前に、1番身近な味方をつくっておくことが、仕事に集中できる土台になりますよ。

オンラインで人脈や営業先を先に作っておく

独立後のスムーズなスタートのために、会社員のうちからオンラインで人脈や営業先を作っておくのがおすすめです。独立してからゼロの状態で仕事を探し始めるのは、想像以上に大変です。実績やつながりがないと仕事を見つけるのは難しく、収入がない期間が続くと精神的にも焦ってしまいます。

そこで活用したいのがSNS。InstagramやX（Twitter）などで、自分のスキルや仕事の考え方を発信しましょう。すぐに仕事の依頼が来るわけではありませんが、発信は将来のための「種まき」。発信を続けることで、あなたの人柄やスキルに興味を持つ人が現れる可能性がありますよ。

特に子育て中の女性は、夜の会食や交流会に参加して人脈を広げることが難しい場合も多いはず。オンラインでの人脈づくりを進めていきましょう。

コミュニティで横のつながりを作っておく

孤独を感じずにフリーランスを続けるために、コミュニティで横のつながりを作っておきましょう。フリーランスはひとりで仕事を進める時間が長いため孤独を感じやすいもの。ちょっとした疑問や不安を相談できる相手がいないと、モチベーションを維持するのが難しくなり、挫折してしまう人も少なくありません。

スクールやオンラインコミュニティに所属しておけば、働くうえで必要な情報を入手しやすくなります。女性向けのフリーランスコミュニティであれば、育児や介護と両立しながら働く仲間とつながりやすく、情報交換や悩み相談もしやすいですよ。

また、コミュニティによっては仕事を紹介してもらえることもあります。全く知らない相手からの依頼と違い、信頼できる人からの紹介は安心して仕事を受けやすいのがメリット。こうした横のつながりが、フリーランスを続けるうえで大きな支えになるでしょう。

スキルアップを継続できる学習環境を整えておく

長く活躍するフリーランスになるには、自身のスキルアップを続けられる学習環境を先に整えておくことが大切です。独立すると日々の業務に追われ、新しい知識を学ぶ時間が後回しになりやすいので、意識して時間を作りましょう。

たとえばWeb業界では、次々と新しいツールや情報が出てきます。変化に対応できなければクライアントの期待に応えられず、ほかの人に仕事を奪われる可能性もあります。より専門的で報酬の高い案件への挑戦も難しくなるでしょう。

そうならないためにもオンラインスクールや講座を利用して、継続的に学べる仕組みを作っておきましょう。副業の段階で学習する習慣をつけておけば、独立後もそのままスキルアップを続けやすくなりますよ。

メンタル専門の相談先を先に見つけておく

心の健康を守るために、フリーランスになる前にメンタル専門の相談先を見つけておきましょう。フリーランスは孤独や収入の不安定さ、仕事へのプレッシャーからメンタルを崩す人も少なくありません。いざ相談しようと思っても、体調を崩してからでは相談先を探すのは負担になります。

元気なうちから「お守り」として、以下のような相談できる窓口を把握しておくと安心です。

通話料や通信料はかかりますが、いずれも相談自体は無料。話す内容も守られます。SNSやメールで相談可能なものもあるので、相談しやすいものを調べておきましょう。

産休・病気に備え生活費を数ヶ月分貯めておく

万が一の事態に備え、フリーランスになる前に最低でも3〜6ヶ月分の生活費を貯めておきましょう。フリーランスは妊娠や出産、病気、ケガなどで働けなくなった場合、収入がゼロになる可能性があります。会社員のような傷病手当金や育児休業給付金といった保障がないため、自分の身は自分で守らなければなりません。

ライフイベントによって収入が途絶える時期は、誰にでも訪れる可能性があります。そのときに十分な貯蓄があるかどうかで、精神的な安心感は大きく変わります。

フリーランスこそ、突発的な収入減に備えた「生活防衛資金」を準備しておくことが大切です。毎月の支出を把握するなど、日頃から家計をしっかり管理する習慣をつけておきましょう。

増える事務作業を仕組み化・外注して負担を減らす

フリーランスになると増える事務作業は、あらかじめ仕組み化や外注して負担を減らしておきましょう。契約書や請求書の作成、経費の入力などすべてひとりで対応しなければならず、意外と時間がかかるもの。慣れない作業に時間をとられて本業を圧迫する原因にもなりかねません。

まずは、便利なツールを活用して自分で効率化することを検討しましょう。たとえば請求書は「Misoca」といったツールを使えば、テンプレートに必要な情報を入力するだけで簡単に作れます。経費管理も副業のうちから会計ソフトを導入して使い方に慣れておくと、独立後の確定申告であわてずに済みますよ。

どうしても苦手な事務業は、オンライン秘書や税理士に外注することも検討しましょう。「本業に集中できる環境」を整えておくことで、スムーズにフリーランスの道に進めますよ。

女性フリーランスとして働き方を変えた3人の体験談

ここからは、長時間労働や育児との両立など、悩みを乗り越え自分らしい働き方を実現した3人のストーリーを紹介します。

脱サラで在宅フリーランスに！理想の働き方を実現

会社員時代は、サービス残業が当たり前。体育会系な風土が色濃く、無理して働いていためぐさん。将来に悩んでいたとき、「会社を辞めて自分らしく働きたい」という本心に気づいたそう。「環境を変えたい」という思いが強く、副業ではなく会社を退職する道を選びました。

リモラボに参加後、SNS運用のサポートを開始。現在はSNS運用のコンサルやディレクターとしても活躍し、収入は会社員時代の2.5倍に。そんな彼女の成功の秘訣はこちら。

フリーランスになって、仕事に打ち込みながら毎月の旅行も満喫するめぐさん。自分の選択と行動次第で、理想を実現できるのです。

仕事と育児に疲弊する日々からインスタ運用代行に！

仕事とワンオペ育児に追われ、会社を退職したもりかさん。その後、営業職を経験するも、思うような働き方ができずに悩んでいました。そんなとき、SNS運用代行として在宅で働ける可能性を知り、リモラボに参加。約半年で会社員時代の収入を上回りました。

現在は企業のインスタ運用やイベント企画を任され、クライアントの事業拡大に貢献するなど大きなやりがいを感じる日々に。そんな彼女が壁を乗り越えたポイントは2つ。

孤独になりがちなフリーランスだからこそ、どんな環境に身を置くかが大切だとわかりますね。

アパレル×SNSで夢のパラレルキャリアを実現　

週7日1日20時間の勤務という過酷な働き方を経験してきた、よしみさん。副業でアパレルブランドの立ち上げを支援する中で、「よいものを作っても売る術がない」という課題に直面し、SNS集客に可能性を見出します。子育てと仕事の両立を考えた際に、在宅ワークの必要性を感じてリモラボに参加。企業案件を獲得し、月収7桁を超えることも。

現在はアパレルの仕事とSNS運用を両立し、ストレスなく働くよしみさん。彼女がスキルを身につけた秘訣はこちら。

よしみさんのように、これまでの経験に新しいスキルを掛け合わせることで、キャリアの可能性が広がっていきますよ。

女性フリーランスが後悔しにくいWeb系の仕事6選

フリーランスとして後悔しないためには、自分に合った仕事を選ぶことが大切です。

中でもWeb系の仕事は、在宅OKで時間の融通がききやすく、ライフイベントの変化が多い女性にとって心強い選択肢に。

SNS運用代行

スキルに自信がない未経験の方でも始めやすいのが、SNS運用代行です。企業や個人の代わりにSNSを運用し、集客や認知を広げる仕事。主な業務は投稿作成や投稿作業、コメントへの返信、リサーチ、分析などです。子育てや介護の合間に進めることも可能ですよ。

また「投稿からの問い合わせが増えた」「いいねが50もついた」など、成果が数字としてわかりやすく、実績をアピールしやすいのも魅力。小さな実績を積み重ねることでクライアントから信頼を得られ、継続的な契約や、より単価の高い案件に挑戦することも可能です。

具体的な仕事の始め方は、以下の記事をチェックしてください。

オンライン秘書

在宅で安定して働きたい女性に人気なのが、オンライン秘書です。クライアントが業務に集中できるよう、スケジュール管理や資料作成、問い合わせ対応などをオンライン上でおこないます。

採用倍率は高い傾向にありますが、1度クライアントに選ばれ、丁寧に仕事を進めて信頼を積み重ねれば「あなたでないと困る」と頼りにされる存在になれるでしょう。長期的な契約になりやすく、安定した収入が見込めます。

オンライン秘書に必要なスキルや仕事の始め方は、以下の記事も参考にしてください。

Webライター

Webライターも未経験から始めやすい仕事のひとつ。ブログ記事や企業のメディアなどを執筆する仕事で、パソコンがあればすぐに始められる手軽さが魅力です。

Webライターのよさは、これまでの経験をそのまま活かせること。たとえば子育て中に役立ったベビー用品のレビューや介護の体験談など、同じような状況で悩む読者にとっては「まさに知りたかった」と思われる情報になるのです。

未経験から始める場合は、文字単価の低い案件からスタートすることが多いかもしれません。しかしSEOの知識を学んだり、美容や教育など専門分野の知識をかけ合わせれば、高単価な案件を任されるようになりますよ。

Webデザイナー

デザインやものづくりが好きな方には、Webサイトのデザインやサイト内で使用するバナー画像などを作るWebデザイナーがおすすめです。

AIの進化により、簡単なデザイン作成は自動化されつつあるのも事実です。しかし、クライアントが抱える課題をくみ取って提案する力や、マーケティングの視点で「売れるデザイン」を考えられるデザイナーの需要は今後も必要とされます。

デザインの基礎スキルを身につけ、「クライアントの事業に貢献しよう」とする姿勢があれば、AIには代えられない価値を提供できるデザイナーとして長く活躍できますよ。

Webマーケター

Webマーケターは、WebサイトやSNSを活用して商品の認知度向上や集客をおこなう仕事です。売上に直結するため、やりがいを感じられますが、その分マーケティングや広告運用、データ分析、トレンドを読み取るスキルなど幅広い知識が必要とされます。

Webマーケターは時給ではなく、プロジェクトごとの成果報酬が一般的です。

複数案件を担当することで収入アップを目指しやすく、経営者からも頼りにされる存在になれますよ。

マーケティングのスキルは応用が効くため、1度スキルを身につければ長期的に活躍できるのが強み。独立後も安定して案件を獲得しやすい仕事です。

エンジニア

Webエンジニアは、アプリやWebサイトが正しく動くよう、システムの設計や開発を担う仕事です。専門性が高い分、ほかのWeb系職種と比べて高単価な案件が多いのが特徴。完全在宅で働ける案件も豊富にあります。

プログラミング言語やシステム設計の習得など、ほかの職種に比べて学ぶハードルは高いかもしれません。しかし、一度スキルを身につければ、長期的に安定したキャリアを築くことができますよ。

AIの進化で、簡単なコードは自動で書けるようになりました。ですが、システム全体の設計を考えたり、完成したシステムを保守・管理したりといった複雑な業務は人間のエンジニアにしかできません。常に新しいスキルを学び続ける姿勢があれば、時代に左右されずに安定して稼いでいけますよ。

女性フリーランスを目指す人のための現実的ロードマップ

フリーランスに魅力を感じても、いきなり会社を辞めるのはリスクが高いです。ここからは、会社員のうちから準備を進めてフリーランスを目指すステップを解説します。

STEP1｜フリーランスになる目的と働き方を決める

まず、「なぜフリーランスになりたいのか」という目的を明確にしましょう。目的があいまいだと、壁にぶつかったときに「やっぱり会社員の方がよかった」と心が揺らいでしまいます。「子どもの帰りを家で迎えたい」「月収30万円を目指したい」「趣味を楽しみながら好きな場所で働きたい」など、ゆずれない目的を言葉にしましょう。

目的がはっきりすれば、働き方も見えてきます。たとえば収入を優先するなら、稼働時間をしっかり確保して、高単価な案件に挑戦するのが現実的。一方で家庭との両立を重視するなら、すきま時間で作業しやすい職種がいいでしょう。

収入が不安定になったり納期前は忙しくなったりと、家族の協力が欠かせない場面も出てきます。家族で乗り越えられるよう、準備しておくと安心ですよ。

STEP2｜自分に合う職種を見つける

目的と理想の働き方が見えたら、次は自分に合う仕事を探しましょう。仕事選びで後悔しないためには、以下の3つの視点で考えることが大切です。

「好き」や「憧れ」だけで仕事を選ぶと、いざ始めてみたら「細かい作業が苦手だった」といったミスマッチが起こりがち。「やりたい」という気持ちも大事ですが、「現実的に続けられるか」という視点も忘れてはなりません。

これまでの仕事やプライベートで「苦にならずにできるもの」や「人から褒められた経験」を書き出すと、自分の強みが見えてきますよ。

強みやこれまでの経験を活かせるか、子育てや家事と無理なく両立できるかというポイントで、仕事の候補を1〜2つ絞り込んでみましょう。

STEP3｜スキル不要の案件で小さく体験する

目指したい職種が決まったら、本格的にスキルを学ぶ前に、まずはスキルがなくてもできる案件に挑戦しましょう。独立してから「この仕事、実は向いていなかったかも……」と気づくのは大きな痛手です。失敗を避けるためにも、副業の段階で向き不向きを確かめておくのが安心です。

たとえばクラウドソーシングサイトには、以下のようなスキルがなくてもすぐに始められる単発の仕事がたくさんあります。

たとえ低単価でも、まずは実際にやってみることが大切です。この経験が、その仕事が本当に自分に合っているかを見極めるための判断材料になります。

早い段階で向き不向きがわかれば、別の職種を探すなど方向転換を早めにできますよ。

STEP4｜必要なスキルを学んで単価を上げる

短期の仕事を通して在宅ワークの感覚がつかめたら、次は必要なスキルを学び、より単価の高い仕事を受けられる準備をしましょう。実務を少しでも経験すると、「もっと効率的に作業を進めたい」「デザインのスキルを高めたい」といった具体的な課題が見えるはずです。不足する部分に的を絞って学ぶことで、最短ルートでスキルアップできますよ。

独学で進めることもできますが、情報収集に時間がかかったり、間違った知識を覚えてしまったりする可能性も。短期間で効率的にスキルを身につけるなら、カリキュラムが整ったスクールを活用するのがおすすめです。

学んだことを実際のクライアントワークで活かせば、知識が身につきやすくなります。なによりクライアントの課題解決に貢献できるので、「あなたにお願いしてよかった」と信頼され、収入アップにもつながりますよ。

STEP5｜副業で実績と安定収入をつくる

スキルを身につけてもいきなり独立せず、まずは副業として実績を積んでいくのがおすすめです。この段階では単発の仕事だけでなく、継続的に仕事を依頼してもらえるクライアントを見つけることが目標です。継続案件は安定した収入の土台になるだけでなく、「フリーランスとしてやっていけそうだ」という自信にもなります。

受注した仕事はクライアントの許可を取ったうえで、ポートフォリオ（実績集）としてまとめるほか、SNSで「こんなお仕事をしました」と発信しましょう。

こうした実績の積み重ねが信頼となり、独立後に新たな仕事を探すときに役立ちます。会社員として安定した収入があるうちに、副業で実績と収入の土台を築いておくと、安心して独立できますよ。

STEP6｜資金を確保してから独立する

副業の収入が安定してきたら、いよいよ独立の準備です。最後のステップとして、万が一の事態に備えるための資金を用意しましょう。目安としては、3〜6ヶ月分の生活費があると安心です。

フリーランスになると、会社員のように毎月決まった日に給料が振り込まれるわけではありません。収入が不安定になる場合を見越して十分な資金が用意できれば、心に余裕が生まれて焦らずに仕事に取り組めます。

必要な金額は家族構成や固定費、子どもの年齢などによって変わります。家庭の状況に合わせて「いくらあれば数ヶ月は収入がなくても大丈夫か」を具体的に計算しましょう。

ここまでのステップで築いてきた実績と収入、資金の3つの土台を整えれば、自信をもってフリーランスとしての1歩を踏み出せますよ。

まとめ

今回は、「女性がフリーランスになって後悔すること7選」とそれを避けるための対策をご紹介しました。

フリーランスは自由な働き方ができる一方で、会社員時代にはなかった不安や孤独に直面することも。ですが、しっかり準備すれば、後悔を避けられますよ。

まずは副業から小さく試してスキルを身につけ、自分に合う働き方を探していきましょう。

もし「ひとりで進めるのは不安……」という方は、こちらのサイトをチェックしてみてくださいね。